Осип Беньяминович Шор родился в юго-восточной части Украины, в городе Никополь. Свидетельство о рождении мальчика выдано Никопольским общественным раввином 30 мая 1899 года. В нем говорится, что у Брацлавского 2-й гильдии купеческого сына Беньямина Хаимовича Шора и жены его Куни Герцевны Бергер родился сын Осип. В семье Шоров это был уже второй ребенок. Первый, названный Натаном, родился в 1897 году.

В 1901 году Беньямин Шор внезапно скончался, и его жена вместе с сыновьями переехала в Одессу. В этом городе прошла молодость Осипа, которого друзья и знакомые звали на украинский манер Остапом. Учился Шор в той же мужской гимназии Илиади, которую у Ильфа и Петрова посещал «великий комбинатор». После ее окончания он поступил на физико-математический факультет Новороссийского университета, но вскоре бросил учебу. Куда больше его увлекали другие вещи: приключенческая литература, мечты о переезде в Бразилию – в связи с чем Осип любил одеваться во все белое, азартные игры и футбол. Кстати, о футболе. Сергей Уточкин, основавший в Одессе два любительских футбольных клуба, считал младшего Шора талантливым игроком и предрекал ему карьеру великого футболиста.

В 1916 году Осип перебрался в Петроград и поступил на механический факультет Технологического института. Вскоре вспыхнула февральская революция, затем все перевернула октябрьская. В городе начался голод, а Шор подхватил жуткий бронхит. Стало не до занятий. Горько пожалев, что оказался в сыром и промозглом городе на Неве, он поспешил на юг, в родную Одессу. Однако из-за царящего в стране хаоса путь домой растянулся почти на год.

За это время с Осипом случилось множество приключений. К примеру, в Козьмодемьянске Осип Шор решил подзаработать на местных любителях шахмат: представившись гроссмейстером в шахматном клубе, он собрал с игроков некоторую сумму и провел сеанс одновременной игры. Когда в «мастере» в середине сеанса раскусили плута, ему пришлось срочно ретироваться и спасаться от разъяренной толпы на лодке. Ильф и Петров в «Двенадцати стульях» превратили Козьмодемьянск в Васюки, но канву истории, рассказанную им впоследствии самим Шором, оставили практически без изменений.

К концу лета 1918 года Шор наконец добрался до Одессы. Город к тому времени пережил ужасную разруху. Власть менялась каждые три-четыре месяца. Балом правили налетчики, бандитские группировки, уголовники. «Грозой Одессы» слыл Мишка Япончик – прототип Бени Крика в произведениях Исаака Бабеля. С преступным элементом активно боролись. В одесском уголовном розыске работал старший брат Осипа – Натан. Правда, к тому времени он был больше известен под псевдонимом Анатолий Фиолетов – поэт-футурист, автор нашумевшего в 1914 году сборника стихов «Зеленые Агаты». Писатель Валентин Катаев в книге воспоминаний «Алмазный мой венец» указывает, что «брат футуриста» также начал работать в уголовном розыске и прослыл «блестящим оперативным работником».

Бандиты, которым Осип то и дело переходил дорогу, решили его убрать. Однако посланные на дело киллеры приняли за Шора его брата Натана – по крайней мере, так утверждает Катаев. 21-летний поэт был убит прямо перед собственной свадьбой – он собирался жениться на молодой поэтессе Зинаиде Шишовой. Осип, как красочно описывает Катаев, нашел убийц брата: «Всю ночь Остап провел в хавире в гостях у бандитов. Они пили чистый ректификат, читали стихи убитого поэта, плакали и со скрежетом зубов целовались взасос». Бандитов Шор наказывать не стал, но после случая с Натаном решил покончить с криминалистикой и ушел из уголовного розыска.

В 1922 году Осип, любивший представляться сыном турецкоподданного, переехал в Москву, где через своих старых друзей Юрия Олешу и Валентина Катаева познакомился с сотрудниками газеты «Гудок»: Ильей Ильфом и младшим братом Катаева Евгением Петровым. Он стал вхож в круг одесских литераторов, обживавших теперь столицу, и с удовольствием делился с ними историями своих похождений, полных курьезов и авантюр.Остап рассказывал, например, как во время своего затянувшегося путешествия из Петрограда в Одессу он ради заработков представлялся то пожарным инспектором, то художником.

Как пишет Катаев, «ироничный, громадный, широкоплечий», всегда готовый к острой шутке Шор передал великому комбинатору не только некоторые свои истории, но и черты. Даже внешность Осипа Ильф и Петров «сохранили в своем романе почти в полной неприкосновенности: атлетическое сложение и романтический, чисто черноморский характер».

Идея написать роман о погоне за бриллиантами, спрятанными в 12 стульях, принадлежит Катаеву. Свой замысел он подарил Ильфу и Петрову. Правда, если у Катаева главным героем был Воробьянинов, то у соавторов на первое место вышел Бендер. Книга была написана в 1927 году, а в следующем году – опубликована. Поразительно, но именно об этом времени жизни Осипа Шора известно меньше всего. Он будто уступил место своему прототипу.

В 1931 году, в год выхода в печать «Золотого теленка», Шор переехал из Москвы в Челябинск, где устроился снабженцем на строящийся в то время Челябинский тракторный завод. Там он проработал чуть больше года. Его личное дело не сохранилось, однако известно, что оно насчитывало 29 страниц – гораздо больше, чем дело любого другого сотрудника. Скорее всего, эти страницы содержат загадочные обстоятельства увольнения Осипа. Известно лишь, что за некие финансовые махинации против Шора возбудили уголовное дело. В наказание бывший инспектор уголовного розыска получил пять лет лагерей.

Точных сведений о том, что происходило с Шором после освобождения из лагеря, нет. Вновь его фигура возникает в воспоминаниях и документах во время Великой Отечественной войны. Внучатая племянница Шора Наталья Камышникова-Первухина пишет, что в 1941 году он получил направление в Среднюю Азию – должен был сопровождать эвакуированный московский зоопарк. По ее же словам, сразу после окончания войны Остап освоил искусство шелкографии и в течение нескольких лет изготовлял этим методом иконы для Троице-Сергиевой лавры. Дело это хоть и грозило опасностью нового тюремного срока, но приносило хороший доход. Однако, когда патриарху Алексию I донесли, что иконописец – еврей с репутацией авантюриста, этот «рынок» для Остапа оказался закрыт.

Некоторые сюжеты из жизни Остапа Бендера, придуманные Ильфом и Петровым, воплотились в судьбе Осипа Шора. К примеру, в конце 1950-х годов постаревший авантюрист женился на женщине, до боли похожей на мадам Грицацуеву. «Томная... украшенная ювелирными изделиями и густой косметикой, чрезвычайно пухлая особа лет тридцати пяти с темными восточными подглазьями», – так описывала жену Шора Камышникова-Первухина. Правда, в отличие от товарища Бендера, Шор не убежал от супруги, а прожил с ней 10 лет. Потом супруги разъехались. Осип, характер которого в старости, по воспоминаниям домочадцев, стал просто невыносим, остался доживать свой век в неуютной комнате коммуналки в одном из новых микрорайонов столицы.

Возможно, причиной разъезда с женой стало то, что Шор постоянно приводил в дом бывших зеков – кормил их, давал ночлег. По словам друга и ученика Осипа Шора, художника и шелкографа Виктора Иоэльса, бывший лагерник годами помогал семьям заключенных, спасал от беды часто малознакомых людей. «Не много было домов в Москве, куда можно было прийти переночевать, вернувшись из лагеря. Приходили почти чужие люди, оставались, иногда подолгу жили, пока он не устраивал их на работу, не находил им какую-нибудь возможность остаться в городе», – рассказывал Иоэльс о своем учителе.

Остап Шор умер в 1978 году, тогда же вышел роман-загадка Валентина Катаева «Алмазный мой венец». Благодаря этой книге история Остапа Шора как прототипа Бендера стала канонической. Катаев писал: «Остапа тянуло к поэтам, хотя он за всю свою жизнь не написал ни одной стихотворной строчки. Но в душе он, конечно, был поэт, самый своеобразный из всех нас. Вот таков был прототип Остапа Бендера».